Обикновено покаянието се разбира като тъга поради греха, чувство за вина, усещане за скръб и ужас поради раните, които сме причинили на другите и на себе си. И все пак такъв възглед е непълен. Скръбта и ужасът наистина са важен елемент на покаянието, но не го изчерпват, нито пък представляват най-важната му част. Ще достигнем до по-пълно разбиране на този въпрос, ако разгледаме буквалния смисъл на гръцката дума за покаяние, метаноя. Тя означава „обнова на ума” – не само да съжаляваш за миналото, но да промениш основно възгледите си, да придобиеш нов поглед към себе си, към другите и към; „велико разбиране”. Велико разбиране, което не води задължително до емоционална криза. Покаянието не е синоним на печал и самосъжаление, а обръщане, пренасочване на центъра на живота ни към Светата Троица.

Покаянието е положителна, а не отрицателна опитност. Както казва св. Иоан Лествичник, „покаянието е дъщеря на надеждата и отрицание на отчаянието”. То не е униние, а страстно очакване; не е усещането на човека, стигнал до задънена улица, а откриването на изхода. То не е самоомраза, а потвърждението на истинската ми личност като Божи образ. Да се покайваш не означава да гледаш надолу към недостойнствата си, а нагоре, към Божията любов. Не назад, към самоосъждането, а напред, с упование. Да виждаш не това, в което си се провалил, а това, което по благодатта Христова можеш да постигнеш със себе си.

Ако се разглежда в този положителен смисъл, покаянието се превръща не в еднократен акт, а в продължително отношение. В личния опит на всеки един от нас има решителни мигове на обръщане, но в този живот делото на покайването никога не завършва. Обръщането, или промяната на центъра, трябва постоянно да се обновява; до момента на смъртта, както е разбрал и Авва Сисой – „обновата на ума” трябва да става все по-решителна, „великото разбиране” – все по-дълбоко.

Положителният смисъл на покаянието е очевиден, ако погледнем думите на Христа, предшестващи вече споменатите: „Покайте се, защото се приближи царството небесно” (Мат. 4:17). В предния стих евангелистът цитира пророк Исая (9:2): „Народът, който седеше в мрак видя голяма светлина и за ония, които седяха в страна и сянка смъртна, изгря светлина” (Мат. 4:16). Такъв е непосредственият контекст на заповедта за покаяние, отправена ни от нашия Господ: тя е предшествана непосредствено от споменаване на „велика светлина, огряла ония, които са в тъмнина” и последвана от утвърждаване на непреходността на Царството. Покаянието, в такъв случай, е просветление, преход от тъмнина в светлина. Да се покаеш е да отвориш очи за Божията светлина – не да седиш тъжно в полумрака, а да жадуваш утрото...
Да се покаеш е да признаеш, че Царството Небесно е сред нас, работи между нас, и че ако само приемем идването на това Царство, всичко за нас ще се обнови.

Връзката между покаянието и слизането на великата светлина не е най-важното в случая. Докато не си видял светлината Христова, не можеш да видиш и греховете си. „Докато една стая е в мрак – казва еп. Теофан Затворник – не можеш да забележиш нечистотията; но след като светлината огрее, можеш да забележиш всяка отделна прашинка”. Така е и със стаята на душата ни. Последователността не изисква първо да се покаеш, а после да познаеш Христа, защото само когато светлината Христова влезе в живота ни, започваме да разбираме истински собствената си греховност.
„Покаянието – казва св. Иоан Кронщадтски – е да разбереш, че в сърцето ти има лъжа”, но е невъзможно да забележиш лъжата, докато не си развил усещане за истината...

Както отбелязват Отците-пустинници, „колкото повече се приближава човекът до Бога, толкова по-ясно вижда, че е грешник”. Те също цитират Исая в подкрепа на това – той първом вижда Господа на трона Му и чува вика на серафимите: „Свят, свят, свят!”; и чак след това видение възкликва: „Горко ми! загинах! защото съм човек с нечисти уста” (Исая 6:1-5).

Такова е началото на покаянието – видение за красивото, а не за безобразното; знание за Божията слава, а не за моето нищожество.
„Блажени са плачещите, защото те ще се утешат.” (Мат. 5:4)
Покаянието означава не просто оплакване на греховете ни, но „утехата”, която идва от уверението за Божията прошка.
„Великото разбиране” или „обнова на ума”, обозначено от покаянието, се състои именно в това – да признаеш, че „светлината в мрака свети, и мракът я не обзе” (Иоан 1:5).
Да се покаеш, с други думи, е да признаеш, че съществува добро, но и зло; любов, но и омраза; да потвърдиш, че доброто е по-силно, да вярваш в окончателната победа на любовта.
Покайният човек приема чудото, че Бог има властта да опрощава грехове. И, понеже приема това чудо, за него миналото вече не е непосилно бреме, защото той вече не гледа на миналото като на нещо необратимо. Божествената прошка прекъсва причинно-следствената верига и развързва възлите на човешкото сърце, които сам човек не може да разкъса.

Много хора съжаляват за миналите си деяния, но казват в отчаянието си: „Не мога да си простя за това, което сторих.” Неспособни да си простят, те са също така и неспособни да повярват, че са опростени от Бога, както и от другите хора. Такива хора, независимо от силата на усърдието си, не са достигнали до покаяние. Те не са получили „великото разбиране”, по силата на което човек познава, че любовта е всепобеждаваща. Те не са постигнали „обновата на ума”, която казва: „Приет съм от Бога – от мен се иска само да приема факта, че съм приет”. Това е същината на покаянието.

 Православният опит на покаянието
Авт. Еп. Калистос /Уеър/